La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney a trouvé une troisième vidéo de Robin Sparkles, où elle présente une émission pour enfants avec une amie, mais les dialogues sont chargés de doubles sens graveleux. Pendant ce temps, Lily devient insupportable à parler de sa future grossesse.
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