La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La saison commence là où elle s'était arrêtée, c'est-à-dire au mariage de Barney. Ted et lui se remémorent alors le pire mariage auquel ils aient assisté : celui de Punchy (précédé par quelques anciens mariages où Ted était chargé de faire le discours).
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