La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Après leur nuit passée ensemble, Robin et Barney se demandent quoi faire : tout révéler à leurs conjoints respectifs et se donner une seconde chance, ou se taire. Pendant ce temps là, Ted, Marshall et Lily se rendent au Groovapalooza regroupant les meilleurs groupes hippies des années 90. Ted et Marshall partent à la recherche de nachos dans la salle de concert, chose bien difficile dans leur état puisque qu'ils ont « mangé un sandwich ».
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