La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney vient d'apprendre l'événement caché par Robin. Sa réaction va la surprendre et elle décide de ne rien dire aux autres et va inventer un mensonge pour éviter d'en parler. D'un autre côté, Marshall prépare les décorations de Noël dans sa nouvelle maison avec un de ses voisins qui semble être très chaleureux mais les apparences peuvent parfois être trompeuses...