La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Après le Nouvel An, Marshall se rend sur la tombe de son père pour poursuivre une tradition familiale, il est très vite rejoint par d'autres invités. Pendant ce temps, Ted et Barney ouvrent un bar appelé "Puzzles" dans l'appartement de Ted et Robin doit convaincre Sandy d'animer l'émission du réveillon alors qu'il est en état d'ébriété.
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