La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted et Barney sont désespérés pour la St-Valentin et apprennent que le dernier train faisant le trajet entre New York et Long Island est rempli de personnes saoules et ouvertes à une relation sans lendemain.
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