La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney découvre que Quinn est strip-teaseuse dans son club favori, alors que Ted cherche de nouveaux hobbies pour pallier l'absence de Robin qui, elle, est partie temporairement vivre chez Marshall et Lily, à Long Island. Mais ni Robin ni Ted ne parviennent à se plaire dans cette situation.
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