La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Tous les trois ans depuis 2000, Ted et Marshall regardent la trilogie de Star Wars en se demandant comment seront leurs vies dans trois ans. Barney, quant à lui, réalise qu'il veut passer le reste de sa vie aux côtés de Quinn...
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