La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted aimerait profiter de sa vie de célibataire à passer des soirées tranquillement seul chez lui, mais Barney insiste pour rendre toutes ses soirées complètement folles. Marshall sait que Lily a eu un rêve érotique, mais ignore de qui elle rêvait. Robin manque de reconnaissance dans son travail.
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