La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Lily est énervée contre Marshall car ce dernier est trop angoissé par l'arrivée prochaine du bébé. Pendant ce temps, Ted essaye de se remettre de son échec amoureux avec Robin, en fréquentant des femmes rencontrées sur Internet, mais il n'arrive pas à l'oublier. Barney a de plus en plus de mal à accepter le métier de Quinn.
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