La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall avec l'aide de Barney tente désespérément de rentrer à Manhattan pour la naissance de son fils. Ted et Robin, quant à eux, soutiennent Lily alors que le travail a commencé et tentent de la détendre en lui racontant des anecdotes.
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