La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin est forcée de suivre une thérapie pour agression sur une jeune femme. Pour s'expliquer, elle doit revenir sur plusieurs événements : comment elle est devenue jalouse de la relation entre Nora et Barney, alors que Ted se montrait un peu trop impliqué dans la grossesse de Lily.
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