La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le même jour, Ted organise une sortie pour son cours d'introduction à l'architecture qui vire au désastre, Marshall découvre que son nouveau chef de cabinet a perdu toutes ses illusions sur la sauvegarde de l'environnement, Robin envisage de sortir avec son thérapeute, et Barney a des doutes sur l'âge de Nora à cause du fait qu'elle n'aime pas les Ewoks.
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