La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney est impatient de passer sa première nuit avec Nora. Quand James, son frère, remarque que certains comportements de Nora sont proches de celui de sa mère, Kevin ne s'en étonne pas, mais les autres amis s'interrogent sur leur possible complexe d'Œdipe.
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