La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le groupe se remémore l'ouragan Irène, qui avait frappé New-York le 26 août 2011. Les cinq amis se préparaient à vivre l'événement avec plus ou moins d'appréhension. Barney tente de se débarrasser de sa cravate ridicule en relançant le pari des baffes...
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