La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le passé de Robin comme pop star canadienne revient sur le tapis lorsque Barney découvre un épisode oublié d'une série documentaire musicale la concernant. De leur côté, Marshall et Lily sont préoccupés par la dernière petite amie de Ted...
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