La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Dans la bande, plus personne ne supporte la présence de Jeanette. Lorsque Ted prend la décision de rompre avec la demoiselle, Barney lui propose de l'aider dans sa quête du grand amour...