La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall passe devant la commission judiciaire de New-York et raconte son procès contre un groupe pharmaceutique représenté par Brad, qui utilise son physique pour arriver à ses fins. Les autres membres du groupe en profitent pour vanter leurs supposés problèmes avec la police durant leur adolescence.
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