La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall et Lily engagent Ted comme baby-sitter mais se rendent compte que ce dernier participe, à leur place, à toutes les premières grandes étapes de la vie de Marvin. Robin essaye tant bien que mal de faire succomber Barney à son charme une dernière fois.
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