La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Quand le père de Barney arrive à l'hôtel, Barney élabore un plan qui rend Robin très nerveuse. Pendant ce temps, Ted est convaincu que quelqu'un a saboté un service qu'il devait rendre au futur marié.
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