La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall cherche à tout prix à repousser le moment où la pause dans sa dispute avec Lily sera levée. Au bar de l'hôtel, Barney a tellement bu qu'il est devenu incapable de mentir, ce qui permet à Ted et Robin d'avoir enfin des réponses à leurs questions.