La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La Mère a déjà croisé la route de Ted à plusieurs reprises : quand il est allé à la soirée de la Saint Patrick, quand il s'est trompé d'amphithéâtre pour son premier jour en tant que professeur... Mais elle n'était pas prête pour une relation amoureuse, car le soir de ses 21 ans, son petit ami est mort.
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