La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney s'est éclipsé dans la nuit et tombe sur deux jeunes hommes à qui il va confier son héritage. Ted et Robin partent à sa recherche et en viennent à parler de l'avenir de leur relation compliquée. Marshall essaie de se convaincre qu'il a fait le bon choix et qu'il parviendra à se réconcilier avec Lily.
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