La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le matin du mariage, Barney est ivre mort et personne ne parvient à le réveiller alors qu'une séance photo est prévue. Vu son état, tous jurent de ne plus jamais se saoûler à ce point, mais Ted confie à ses enfants que ce serment ne tiendra pas.