La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
En 2024, Ted et sa femme se racontent leurs vieilles histoires à l'hôtel. Ted commence ainsi à raconter comment il a aidé Barney à choisir son costume, pendant que Lily s'exaspérait de voir Robin aussi peu concernée par son propre mariage.
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