La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall est perturbé par le changement d'attitude de Lily, et Billy Zabka lui révèle que la veille au soir, elle est allée chez le Capitaine. Robin retrouve sa mère, qui lui montre involontairement à quel point Barney ressemble à son futur beau-père.
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