La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La cérémonie du mariage de Barney et Robin va avoir lieu dans moins d'une demi-heure et la situation est critique : Barney ne parvient pas à écrire ses vœux et Robin panique, toujours obsédée par son médaillon disparu.
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