La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le mariage a été célébré et le groupe est à la réception du mariage. Ted est sur le départ car il s'en va pour Chicago tôt le lendemain. Arrivé à la gare, il discute avec une vieille femme qui lui conseille de suivre les signes du destin...
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