La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney et Robin essayent de faire l'amour avant que les personnes âgées de leurs familles invitées au mariage arrivent. Ted révèle à Lily sa liste de choses à faire avant de quitter New York...
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