La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La guerre est ouverte entre Loretta et Robin. Lily est toujours furieuse contre Marshall, qui est furieux contre Daphné. Ted essaie de se changer les idées et veut visiter le phare de l'hôtel, mais on lui refuse l'accès à moins qu'il n'y aille accompagné d'un rendez-vous galant.
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