La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin est dévastée après avoir appris que sa mère n'assisterait pas à son mariage et Barney se lance le défi de lui remonter le moral. Quand Lily lui rappelle un défi qu'il n'a jamais relevé, à une époque où Ted doutait encore de ses sentiments pour Robin, il raconte comment une rencontre l'a changé.
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