Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Les Simpson ont gagné un voyage au Delaware. A l'embarquement de l'avion, Homer refuse de payer la taxe d'aéroport. A cause de lui, toute la famille voyage dans un train de marchandises pour ne rien payer. Dans le wagon, ils tombent sur un clochard qui se met à leur raconter en chantant l'histoire d'un géant qui détruit tout sur son passage et qui tombe amoureux d'une femme de petite taille. Après qu'Homer l'a lavé, il enchaîne sur celle d'une jeune fille qui se bat à l'époque du far-west pour que les gens arrêtent de tuer des bisons. Il termine le voyage par l'histoire de deux garnements qui descendent le Mississippi en radeau...
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