Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Les Simpson vont à la kermesse de l'école privée. Bart essaie de s'amuser comme il peut. Alors qu'une jeune fille se fait embêter, il vient à sa rescousse. Il s'avère que Greta est la fille de Rainier Wolfcastle. Du coup, elle l'invite dès le lendemain à passer une après-midi chez elle. Greta tombe amoureuse de Bart mais lui ne s'en rend absolument pas compte. D'ailleurs, lorsqu'il retourne la voir chez elle, il emmène Milhouse avec lui. Au lieu d'accompagner Greta, comme il le lui avait promis, au bal de l'école, il préfère voir Skinner sur scène. A son retour, Lisa lui ouvre les yeux et il décide d'annoncer à Greta qu'il la quitte, pensant qu'elle redeviendra son amie par la suite. Le problème est qu'elle ne réagit pas comme il l'aurait voulu...
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