Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Les Simpson se rendent au magasin Costington pour y faire divers achats. Bart, qui va de son côté entre dans une boutique qui organise des mariages. A l'aide d'un ordinateur et d'un détecteur de code barre, il met en place un faux mariage pour pouvoir recevoir des cadeaux. Son plan marche à perfection : il a ses cadeaux et il enferme les invités dans la tente de réception. Mais pendant sa fuite, il croise le chemin du chef Wiggum qui l'arrête. Bart est alors condamné à aller en prison pour enfants. Ses premiers jours à la prison ne sont pas très joyeux, il se fait embêter aussi bien par les garçons que par les filles...