Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Le proviseur Skinner profite d'une annonce qu'il passait à l'école au sujet du sport pour annoncer qu'il va se marier avec Mme Krapabelle. Ils vont en profiter pour fêter chacun de leur côté leurs derniers instants de célibataire : Edna chez les Simpson et Skinner chez Moe. Du côté des filles, Duffman joue les strip-teasers avant d'être remplacé par le chef Wiggum. Pendant ce temps, Skinner dit à Homer que son mariage risque d'être un échec total. Edna l'apprend et lors du mariage, elle refuse d'épouser un homme qui ne l'aime pas. Skinner se retrouve seul est affreusement triste...