Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
De nombreuses chaînes de télévision envahissent Springfield car un scandale éclate : le maire Quimby est accusé d'avoir eu des aventures avec de nombreuses femmes. En regardant les informations à la télévision, Marge reconnaît parmi les journalistes Chloe Talbot, une ancienne amie de lycée. Après s'être retrouvées, Chloe vient dîner chez les Simpson où elle passe un peu de temps avec toute la famille, en particulier Lisa qui est fascinée par sa réussite et son intelligence. Mais Marge ne voit pas d'un bon œil l'implication de Chloe dans sa vie de famille d'autant plus qu'elle la fait douter sur les choix qu'elle a pris au cours de sa vie...