Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Après que Bart et Milhouse aient fait une nouvelle farce à l'école, Milhouse est renvoyé. Homer force Bart à aller voir Abraham à la maison de retraite à sa place, c'est là-bas qu'il rencontre Jenny, une jeune fille de 11 ans pieuse et bien éduquée dont il tombe amoureux. Milhouse est furieux que Bart l'ait abandonné pour une fille. Parallèlement, Lisa fait un exposé sur le futur de Springfield dans 50 ans, mais sa vision pessimiste l'affecte tellement que Marge décide de l'emmener voir un psychologue qui lui prescrit des anti-dépresseurs.
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