Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
A cause de Bart, Homer passe à côté du billet gagnant de lotterie qu'il s'apprêtait à acheter. C'est donc Lenny qui gagne les 50 000 dollars à sa place. Alors que Lenny organise une réception pour utiliser ses 50 000 dollars avec ses amis, Bart active tous les aspirateurs robot que Lenny avait l'intention d'offrir aux invités et ceux-ci sèment la zizanie, si bien que la police doit intervenir. Alors qu'il était parti au toilettes, Bart rencontre Simon Woosterfield, le richissime fils du propriétaire de l'hôtel de luxe où a lieu la réception. Les deux garçon se ressemblent comme deux goutte d'eau et ils décident alors d'échanger leurs places. Alors que Simon peine à se faire à une vie simple comme celle des Simpson, Bart se plait à vivre une vie de pacha, jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre de son demi-frère et sa demi-sœur...