Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Alors que les Simpson sont partis en vacances dans un chalet en forêt, ils se remémorent certains moments de leur vie. On découvre ainsi Homer et Marge peu de temps avant leur mariage lors de la première rencontre avec les Flanders, alors que Ned insistait pour qu'ils dorment dans une chambre séparée. Ils se souviennent également de la fois où ils se sont fait courtisés au point où ils ont failli se quitter. Bart et Lisa se souviennent enfin de leur jeune enfance...
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