Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Lorsque Bart se fait attraper par Skinner après lui avoir fait une énième farce à l'école, ce dernier lui apprend qu'il n'est pas le meilleur élève farceur qu'il ait rencontré dans sa carrière. Intrigué, Bart commence à mener des recherches pour découvrir qui a pu marquer le proviseur par le passé. Son enquête le conduit à Willie, qui aurait traumatisé Skinner en l'enfermant dans une piscine remplie de vers…
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