Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Suite à une réflexion méchante de Lisa, Bart, frustré, décide de comprendre pourquoi ses relations amoureuses n'ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex-petites amies mais aucune ne souhaite lui parler. Une dernière manque à l'appel : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Commence un long périple direction New York pour la famille Simpson, bien décidée à aider Bart...
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