Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Les Simpson ont perdu leur tante Hortense. Chaque membre de la famille reçoit en héritage une somme de 100 $. Bart et Lisa mettent leur argent sur un compte en banque et Bart en profite pour avoir son carnet de chèques personnel. Bart qui voulait un autographe de Krusty n'arrive pas à avoir satisfaction. Pour l'obtenir, il envoie un chèque de 25 cents à Krusty et il aura sa signature quand ce dernier encaissera le chèque. Quand il reçoit le chèque, il voit que celui-ci est tamponné par les îles Caïmans. Il va se renseigner à la banque qui se rend compte que Krusty a un compte illégal dans ces îles. Krusty est repéré par le FISC et il est obligé d'annuler son émission. Bart s'en veut car tout ce qui se passe est arrivé par sa faute...