Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
C'est le dernier jour d'école, et c'est aussi le moment où chacun signe le livre de l'année. Bart a un gros succès et tout le monde veut sa dédicace. Par contre, le livre de Lisa reste indubitablement vierge. Ned Flanders demande à Homer s'il veut que la famille Simpson passe des vacances au bord de mer dans sa maison de vacances. Homer accepte. Bart invite Milhouse à venir mais Lisa n'a pas personne à inviter. Elle en a marre d'être la fille sans amis et elle veut que ca change cet été. Elle change de look pour paraître un peu plus "cool" et rencontre une bande de jeunes avec qui elle sympathise. Bart est jaloux car Lisa a réussit à se faire des amis...
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