Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Suite à l'accident d'un pétrolier sur la côte ouest déversant des milliers de tonnes de pétrole sur la plage et sur des bébés phoques, Lisa persuade Marge de faire une bonne action pour l'environnement en allant les nettoyer. Homer et Bart se retrouvent livrés à eux-même et vivent comme des célibataires. Le lendemain, Milhouse et ses amis jouent avec un avion téléguidé et l'envoient, sans le faire exprès, sur le toit d'une maison appartenant à une étrange dame. Bart se porte volontaire pour le récupérer mais manque de chance, il casse une gargouille et se retrouve confronté à la propriétaire des lieux. Pour le punir, Homer l'envoie faire des petits travaux dans cette maison pour rembourser sa dette, sans savoir que c'est une maison close...