Tommy Egan a coupé tout lien avec son passé et quitté New York pour de bon. Après avoir perdu Ghost, LaKeisha et la seule ville qu’il ait jamais connue, Tommy décide de faire un petit détour pour guérir une vieille blessure qui le hante depuis des décennies. Alors qu’il pensait régler ses problèmes rapidement, son détour se transforme en un labyrinthe de secrets et de mensonges de famille que Tommy pensait enterrés depuis longtemps. Il va rapidement faire sa place entre les deux gangs qui contrôlent le trafic de drogues de Chicago. Dans une ville ethniquement divisée, Tommy est à la frontière. Il peut décider d’unir les gangs ou de les faire s’entre-tuer. Tommy va profiter de son statut d’outsider, brisant toutes les règles et les réécrivant à son avantage pour devenir le plus grand dealer de Chicago.
Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy et son équipe peuvent à peine répondre à la demande et ont besoin d'aide pour augmenter leur production. Tommy sait que les problèmes pointent à l'horizon. Des détails choquants sur sa famille font surface et il réalise que cela pourrait potentiellement affecter son business.