Tommy Egan a coupé tout lien avec son passé et quitté New York pour de bon. Après avoir perdu Ghost, LaKeisha et la seule ville qu’il ait jamais connue, Tommy décide de faire un petit détour pour guérir une vieille blessure qui le hante depuis des décennies. Alors qu’il pensait régler ses problèmes rapidement, son détour se transforme en un labyrinthe de secrets et de mensonges de famille que Tommy pensait enterrés depuis longtemps. Il va rapidement faire sa place entre les deux gangs qui contrôlent le trafic de drogues de Chicago. Dans une ville ethniquement divisée, Tommy est à la frontière. Il peut décider d’unir les gangs ou de les faire s’entre-tuer. Tommy va profiter de son statut d’outsider, brisant toutes les règles et les réécrivant à son avantage pour devenir le plus grand dealer de Chicago.
L’équipage de Jenard cherche à se venger alors que Tommy apprend une rivalité entre Miguel et les Serbes que lui et Diamond exploitent à l’avantage de CBI. Pendant ce temps, les autorités poursuivent un groupe de travail avec Tommy au centre de l’enquête.
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