La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Après une nuit à Las Vegas, Charlie doit tenir sa promesse et emmener Jake à son match de foot. Là bas, il rencontre Kate, une mère célibataire, avec laquelle il décide de sortir. Charlie veut s'engager dans une relation durable avec la jeune femme mais elle refuse. Pendant ce temps, Alan va chez Gloria, une des mères, pour réaliser un journal sur l'équipe de son fils qui perd toujours, mais celle-ci a d'autres intentions.
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