La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Pour la première fois, Jenny est laissée en plan par son rencard. Elle avoue à Walden qu'elle s'est amourachée de son rencard. Walden décide alors de jouer les entremetteurs, au prix de quelques souffrances. Pendant ce temps, Alan fait la connaissance de l'ex-femme de sa nouvelle petite amie, qui va lui faire des avances...