La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Walden file le parfait amour avec Kate mais elle doit partir sur-le-champ à San Francisco. Il se promet de la demander en mariage à son retour mais son entourage le raille, arguant qu'il tombe amoureux fou tous les trois mois. Sur ce, débarque une jeune randonneuse, Viviane… Alan-Jeff et Gretchen envisagent d'emménager ensemble quand elle découvre le pot aux roses de sa double identité.