La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Walden, qui aimerait avoir de l'intimité, pose un ultimatum à Alan : c'est lui ou Jenny. Finalement, c'est Jenny qui s'en va pour emménager chez Evelyn qui vit désormais avec Marty, son petit ami âgé de 91 ans. De son côté, Alan est surpris de voir Lyndsey revenir vers lui uniquement pour le sexe, celle-ci étant déjà en couple.
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